【プロ監修】上司への退職の切り出し方|タイミング・伝え方・例文まで完全ガイド

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

これを押さえればOK！退職の切り出し方の3原則

「退職を切り出すのが気まずい」「引き止められそうで怖い」「そもそも何ヶ月前に伝えればいいのか分からない」など、退職の切り出し方で悩む人は非常に多いです。実際、伝え方のちょっとした違いで、その後の引き継ぎや退職日の交渉、円満退職の成否が大きく変わります。

ここでは細かな例文や引き止め対策に入る前に、まず押さえるべき「3原則」から解説します。この3つを守るだけで、退職交渉のトラブルはほぼ防げます。

直属の上司に最初に伝える

退職の意思は、必ず直属の上司から順に伝えます。

同僚や先輩に先に相談してしまうと、噂として上司の耳に入り「なぜ本人から聞かされていないのか」と信頼関係を損ねる原因になります。

退職希望日の1ヶ月〜1ヶ月半前に伝える

就業規則で退職申出期限が「1ヶ月前まで」と定められている会社が多く、引き継ぎや後任者の調整にも時間を要します。転職先が決まっている場合は、内定承諾後すぐに動くのが定石です。

転職先が決まっていない場合は、自分のタイミングで申し出ると良いです。ただ、繁忙期や進行中のプロジェクトに参加している場合は、退職日の調整をする必要があります。

2人きりの場で対面(またはWeb会議)で伝える

退職を切り出す際は、他の社員に聞かれる立ち話やメールだけで済ませるのはNGです。

会議室や個室、テレワーク環境ならWeb会議の1対1でアポを取り、腰を据えて話せる場を作ります。

退職を切り出すタイミングは退職希望日の1ヶ月〜1ヶ月半前

退職を切り出すタイミングは退職希望日の1ヶ月〜1ヶ月半前がベストです。

具体的には下記の画像のように、例えば3月末に退職したい場合、2月上旬〜2月中旬までには切り出す計算になります。

この期間を確保する理由は3つです。

逆に、1週間前などの直前に伝えると、就業規則違反として扱われたり、引き継ぎが間に合わず「無責任な辞め方」と評価されたりする可能性があります。

法的には最悪いつまでに退職を切り出せば良いのか、避けるべき時期や時間帯などについては次で詳しく解説しています。

民法627条と就業規則の関係|法的には2週間前でも退職可能

「就業規則には1ヶ月前と書いてあるけれど、法律上はどうなのか」を気にする人も多いはずです。結論としては、期間の定めのない雇用契約(いわゆる正社員)の場合、民法627条に基づき、退職の申し入れから2週間で雇用契約は終了します。

民法第627条(期間の定めのない雇用の解約の申入れ)第1項の条文は以下のとおりです。

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から2週間を経過することによって終了する。

e-Gov 法令検索「民法」第627

ただし、法律上「2週間で辞められる」とはいえ、実務上は就業規則に沿って1ヶ月前に切り出すのが円満退職の鉄則です。法律を盾に短期間で強行すると、引き継ぎ不備で在職中の評価を落としたり、退職後の関係(同業界での再会、リファレンスチェック)にも悪影響を及ぼします。

詳しくは「最短で仕事を辞めるには？2週間前ルールで本当に退職できるかを解説」も参考にしてください。

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最短で仕事を辞めるには？2週間前ルールで本当に退職できるかを解説

転職先が決まっている場合は「内定承諾後すぐ」

すでに転職先の内定を承諾しているなら、退職を切り出すのは「内定承諾直後」が定石です。入社日から逆算して、1ヶ月〜1ヶ月半の期間を確保できるよう動きます。

内定承諾前に退職を切り出してしまうと、転職活動が難航して内定が出なかったときに「辞めるだけの状態」になり、精神的な逃げ場を失います。転職エージェントを使っている場合は、内定通知日から入社日までの逆算を担当エージェントと相談しながら決めるのが安心です。

避けるべき時期・時間帯

退職を切り出すタイミングは、上司や職場の状況にも配慮します。

おすすめは週の半ば(火〜木)の昼休み明け〜午後の落ち着いた時間帯です。上司にも心の余裕があり、その後の対応(人事への報告など)にも動きやすい時間帯です。

有給消化を織り込んだ退職日の逆算

退職日を決めるときは、残っている有給休暇の消化を必ず織り込みます。有給休暇は労働者の権利であり、退職時にまとめて消化することも法的に認められています。

基本の計算式は以下です。

切り出すタイミングを計算する際は、この「最終出社日」から1ヶ月〜1ヶ月半前を逆算します。有給が20日残っているなら、退職希望日の2ヶ月前には切り出しておく計算です。

有給消化について、拒否されたときの対処法などは退職時の有給取得って可能？拒否されたときの対処法についても解説！」で詳しく解説しています。

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退職を切り出す相手と順序|直属の上司から関係者まで

退職を切り出す相手には順序があります。順序と間違えてしまうと、心象が悪くなり、円満な退職が難しくなります。

なぜ上司から切り出すべきなのか？については次で詳しく解説しています。

直属の上司が最優先|人事や部長に先に伝えるのはNG

退職の意思は、必ず直属の上司に最初に伝えます。人事部や部長など「決裁権のある人」に先に伝えたくなる気持ちも分かりますが、飛ばされた直属の上司からすると「自分の管理下にある部下の退職を、他の人から聞かされる」形になり、強い不信感を生みます。

その後の引き継ぎ調整も上司の協力が必須のため、直属の上司との関係を最優先で守るのが鉄則です。

同僚・後輩に先に話すと信頼を失う

「先輩に相談したい」「同期に愚痴りたい」という気持ちは理解できますが、退職の意思が上司より先に社内で広まると、上司の耳に噂として届きます。この場合、上司の心証は最悪になり、引き継ぎ条件や退職日の交渉が難航しやすくなります。

同僚や後輩には、上司への報告と人事の受理が済んだ後で、上司の許可を得てから伝えます。

取引先への周知は上司の許可が出てから

取引先や顧客への挨拶メールは、社内での退職確定・後任者確定の後に、上司の許可を得てから送ります。目安は退職日の2〜3週間前です。

先走って「実は今月末で辞めることになりまして」と取引先に話してしまうと、取引先から会社に問い合わせが入り、社内で情報が把握できていないタイミングだと大きなトラブルに発展します。

取引先向け・社内向けの挨拶メールの例文は「退職の挨拶メールの基本マナーを転職のプロが徹底解説【例文テンプレつき】」を参考にしてください。

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上司へのアポの取り方(例文つき)

いきなり「お話があります」と退職を切り出すのではなく、事前にアポを取ります。おすすめは対面で「時間をいただきたい」旨だけを伝え、日時は上司の都合に合わせる形です。

対面で言い出しにくい場合は、メールや社内チャットで以下のようにアポだけ取ります。

ポイントは3つです。

テレワーク・在宅勤務の場合の切り出し方

フルリモートやハイブリッド勤務で対面が難しい場合は、Web会議(Zoom、Google Meet、Teams等)で1対1のアポを取ります。「対面のほうがマナー的に望ましい」という前提はありつつ、無理に出社日に合わせて時期を後ろ倒しにするのは避けます。

Web会議で退職を切り出すときの注意点は以下です。

直接退職を切り出すのは気まずいため、「メールやチャットだけで済ませたい」と思う気持ちは分かります。しかし、退職の意思表示という重い話をテキストだけで済ませると、誠意を疑われて交渉が長期化します。Web会議でも構いませんが、必ず「声で話す」を守るようにしてください。

上司へ退職を切り出すときの4つのポイント

上司に退職を切り出す際には次の4つのポイントに気を付けると、円満に進みやすいです。

「退職のご相談」「退職を検討している」と言わない

退職を切り出す際、「ご相談があるのですが…」「実は退職を検討していまして…」といった曖昧な表現を使うと、上司は「まだ迷っている段階=引き止められる可能性がある」と判断し、条件提示や説得モードに入ります。

切り出しの一言は、「退職したいと考えています」「退職の意思を固めました」と、決定事項として明確に伝えるのが鉄則です。

退職日は「希望日」として提示し、断言しすぎない

退職の意思は明確に伝えつつ、退職日は「◯月末を希望しています」と柔軟に切り出します。「◯月末で辞めます」と断言してしまうと、上司側が引き継ぎスケジュールを組む余地がなくなり、感情的な反発を招きやすくなります。

柔軟に見せつつも、心の中では最終ラインを決めておき、大きく後ろ倒しになりそうなときはきっぱり交渉します。

転職先の企業名は伝えない

「次はどこに行くの？」と聞かれても、転職先の企業名は伝えないのが基本です。同業他社への転職の場合、競合情報の流出リスクや、取引関係への影響を理由に強い引き止めを受ける可能性があります。

聞かれたら「同業界の別会社です」「まだ入社日など詳細を詰めている段階なので、決まり次第お伝えします」など、業界レベルまでの回答に留めます。

退職理由で不満を伝えない

退職理由で「給料が低い」「上司と合わない」「残業が多い」といった不満を正直に伝えると、以下のような不利益が発生します。

不満は「前向きな理由」に変換して伝えます。具体的な変換例は次で解説します。

NG理由 → 前向きな表現への変換表

退職理由の言い換えは、単なる嘘ではなく「本音の中にある前向きな側面を切り出す」作業です。以下の一覧を参考に、自分なりの理由を変換してみてください。

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

退職を切り出すときの言い方例【ケース別・そのまま使える例文】

ここからは、退職理由の代表パターン別に、そのまま使える切り出しの例文を紹介します。太字部分を自分自身の状況に合わせて差し替えれば、そのままアポの場で使えます。

家族の事情が理由の場合

家族の介護、配偶者の転勤、育児との両立などが理由の場合、会社が引き止めにくい退職理由の代表例です。

他にやりたいことがある場合

キャリアチェンジや、新しい業界への挑戦が理由で退職する場合の例文です。

資格勉強が理由の場合

士業や公務員試験、大学院進学など、資格取得のための勉強に専念する退職も引き止められにくい理由です。

人間関係が理由の場合

退職の理由が人間関係でも、本音をそのまま伝えるのはNGです。前向きな理由に変換して伝えます。

体調・メンタル不調が理由の場合

体調不良やメンタルの不調が理由で退職する場合、無理に「前向き変換」せず、正直に伝えるほうが上司も納得しやすい退職理由です。診断書があれば添えると説得力が増します。

汎用テンプレ(理由をぼかしたい場合)

「本音の退職理由をあまり詳しく話したくない」という場合の、どんなケースでも使える汎用テンプレートです。

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

もし上司に退職を引き止められたら

退職を上司に申し出てすんなりと進めることもあれば、引き止められることもあります。引き止められることも想定して準備しておくと良いです。

引き止めの3パターンと返し方

退職を切り出したときの引き止めは、大きく3パターンに分類できます。それぞれの返し方の型を知っておけば、その場で慌てずに済みます。

条件提示型(給料アップ・異動)への対応

条件提示型の引き止めに対しては、「退職の理由は条件ではない」と切り分けて伝えるのが基本です。ここで揺らいで残った場合、条件アップの根拠が不明確なまま在籍することになり、その後の評価や周囲との関係に悪影響が出るケースが多いです。

感情訴え型(頼りにしていた・裏切り)への対応

感情に訴えられると心が揺らぎますが、ここで「もう少し考えます」と言うと、以降の交渉が非常に難しくなります。感謝の言葉は伝えつつ、意思は変わらない旨をはっきり伝えます。

人手不足懇願型(今抜けられたら困る)への対応

「今抜けられたら現場が回らない」というのは、多くの場合、会社側のマネジメント課題であり、個人が背負うべき責任ではありません。ただし、円満退職のためには「自分ができる引き継ぎは全力でやる」姿勢を見せることが重要です。

退職代行という選択肢

「上司が退職届を受け取ってくれない」「引き止めが強すぎて話が進まない」「ハラスメントで出社ができない」。このような状況では、退職代行サービスを使うのも選択肢の1つです。

退職代行を使うべきタイミングと注意点は以下です。

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

詳しくは「退職代行は非弁行為で違法？弁護士がいないと違反？利用の際の注意点を解説」「退職代行のデメリットを徹底解説！後悔・失敗しない選び方とキャリア戦略」を参考にしてください。

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上司に退職を切り出せない・怖いと感じるときの対処法

直接常時に退職を切り出せない、切り出すのが怖いと感じるケースもよくあります。そのままにしても状況は変わらないため、まずは下記の対処法を試してみてください。

不安の正体を分解する

「退職を切り出せない」という不安は、多くの場合、以下のいずれかに分解できます。

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事前準備の3ステップで8割の不安は消える

転職を切り出す際の不安の8割は、事前準備で消せます。以下の3ステップを進めるだけで、当日の緊張は大幅に下がります。

転職先を決めてから切り出すと心理的負担が下がる

「切り出せない」の背景に「次の仕事が決まっていない不安」がある場合、先に転職活動を進めてしまうのが有効です。内定を1つでも持っている状態なら、「後がある」という安心感で切り出しやすくなります。

また、内定承諾後であれば、退職日を「入社日から逆算した確定日」として提示でき、上司側も引き延ばし交渉の余地が少なくなります。

転職エージェントを活用して「言い方」を組み立てる

転職エージェントは、転職先の紹介だけでなく退職交渉のサポートも仕事の1つとしています。年間で数百人の退職を見てきたエージェントは、あなたの上司のタイプや会社の特性に合わせて、切り出し方や引き止めへの返し方を具体的にアドバイスできます。

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

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退職が決定した後の流れとチェックリスト

上司に退職を切り出し、無事に退職日が決まったら引き継ぎなどの準備を進めていくことになります。

そこで切り出しから退職日まで、時系列でやるべきことを一覧化しました。

社内・社外への挨拶など、同時に進めないといけないことが多いため、具体的な流れは下記を参考にしてみてください。

退職届の提出

口頭で退職の意思が受理されたら、続いて退職届を提出します。会社所定のフォーマットがある場合はそれを使い、なければ縦書き・便箋・手書きで作成するのが基本です。

退職届に書く退職理由は、「一身上の都合により」で統一します。詳細な理由を書く必要はありません。

詳しい書き方は「失敗しない退職届・退職願の書き方！よくあるQ&Aやテンプレも大公開！」を参考にしてください。

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業務引き継ぎ資料の作成

後任者がいるかどうかに関わらず、業務引き継ぎ資料は必ず作成します。最低限盛り込むべき項目は以下です。

有給休暇の消化交渉

有給休暇の消化は、労働者の権利として保障されています。「うちは有給消化させない方針」といった会社側の主張は法的根拠がなく、拒否することはできません。

ただし、円満退職のためには「業務引き継ぎを完了させた上で消化する」という順序を守ります。有給消化の具体的な進め方は「退職時の有給取得って可能？拒否されたときの対処法についても解説！」で解説しています。

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貸与物返却・私物整理・保険/年金/税金の切替

退職日までに必要な事務手続きは意外と多いです。以下のチェックリストで抜け漏れを防ぎます。

退職の挨拶メール送信

社内向け・社外向けの挨拶メールを、それぞれ適切なタイミングで送ります。

例文と詳細マナーは「退職の挨拶メールの基本マナーを転職のプロが徹底解説【例文テンプレつき】」にまとめています。

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上司に退職を切り出す際によくある質問

上司への退職の切り出し方でよく寄せられる質問を、ここでまとめて回答します。

退職の切り出し方に悩んでいるのなら

退職を切り出すのは、社会人人生の中でも数回しかない大きな決断です。だからこそ、1人で抱え込んで先延ばしにしたり、勢いで感情的に切り出して失敗したりする人が後を絶ちません。

この記事で紹介した「3原則」「4つのポイント」「ケース別例文」を型どおりに使えば、9割の会社ではスムーズに話が進みます。それでも不安な場合、あなた1人の状況に合わせた最適解を一緒に考えたい場合は、退職交渉の経験が豊富な転職エージェントに相談してください。

すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大