転職時に多い退職トラブルとは?あるある事例と回避するコツを解説

転職時に多い退職トラブルとは?あるある事例と回避するコツを解説

    転職時に多い退職トラブルを事例別に紹介します。

    揉め事を回避して円満退職する流れやポイントについて、現役転職エージェントが徹底解説します。会社と損害賠償に発展するケースやその解決方法も説明します。

末永雄大 この記事を書いた人

末永雄大

新卒でリクルートエージェント(現リクルート)に入社。数百を超える企業の中途採用を支援。2012年アクシス(株)設立、代表取締役兼転職エージェントとして人材紹介サービスを展開しながら、年間数百人以上のキャリア相談に乗る。Youtubeチャンネル「末永雄大 / すべらない転職エージェント」の総再生回数は2,000万回以上。著書「成功する転職面接」「キャリアロジック
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転職する際に生じやすい退職トラブル事例

転職時の退職は円満にいくとは限りません。場合によっては予期せぬトラブルに巻き込まれてしまうこともあります。

むしろ何事もなく円満に退職できるほうがまれです。例えば、会社から引き止められたり、なかなか承諾してもらえないのも退職時に生じやすいトラブルです。

ここでは転職時の退職トラブルで多い事例と、その解決方法を紹介していきます。

上司に引き止められる

退職時に上司や会社から引き止められるのはよくあることです。即戦力として今後の活躍を期待されている人材ほど、上司や会社は退職を引き止めようと躍起になっていきます。

引き止められるほど会社に必要とされているのは嬉しい反面、交渉がしにくくなります。退職はお互いに強いストレスとなるので、あらかじめ引き止められた際の対応策を考えておくことが重要です。

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相談ではなく確定の話として退職理由を明確に伝えるようにすると良いです。相談という形で話を進めてしまうと、上司は引き止めれば「考え直してくれる」と思ってしまいます。


決定事項として話すことで、強引な引き止めが生じにくくなります。

退職を承諾してもらえない

上司や会社が退職の承諾をしてくれないのは法律違反に該当します。というのも民法627条1項で労働者には「退職の自由」があると規定されています。

退職の意思を伝えてから2週間経てば、労働者は会社の承諾なしに辞められます。

期間の定めのない雇用の解約の申入れ


第六百二十七条 当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

民法627条1項

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法律で保証された制度ですが、円満に退職の承諾をしてもらいたいのなら、再度上司と話をしてみると良いです。適切なコミュニケーションを取ることで、上司の理解を得やすくなります。


それでも退職を承諾してくれない場合は、労働基準監督署に相談してみると適切な対応を教えてもらえますよ。

ただ、契約社員の場合は雇用期間が決まっています。契約期間が終了するまでは退職できないので注意が必要です。

退職手続きが止まってしまう

退職の承諾を得たとしても、手続きが止まってスムーズな転職ができないトラブルも生じやすいです。

まずは退職手続きがどこで止まっているのかを確認してみると良いです。

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退職手続きの進行状況を確認し、止まっているようであれば上司や人事部と相談するようにしてください。


自分で確認することで、希望する退職日に会社を辞められるようになります。

後任者が先に退職してしまう

まれに自分の後任者が先に退職してしまうケースがあります。自分が辞めれば、仕事がそこで終わりではありません。必ず後任者へと仕事の引き継ぎがおこなわれます。

しかし、選定した後任者が先に退職してしまう可能性はゼロではないので、このようなトラブルが生じたとしても焦らずに対応するようにしてください。

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後任者が自分よりも先に退職してしまった場合、上司や人事部と相談して再度後任者を決めていきます。


自分だけで進めず、必ず第三者を巻き込むことでスムーズな引き継ぎができるようになります。

有給休暇の取得を拒否される

退職時に残りの有給休暇をすべて消化したいと希望するのは、労働者としては当然の権利です。しかし、中には会社側が退職時の有給取得を拒否するケースもあります。

会社には退職時の有給取得を拒否する権利はないので、労働基準法に基づいた権利であることを主張するようにしてみてください。

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有給休暇の取得に関して、会社に認められているのは「時季変更権」のみです。この時季変更権は有給取得をすると事業の運営に支障をきたす場合のみ、労働者の取得時期を変更させられる権利です。


退職する場合、退職日が決まっているため時期の変更が難しく、申請された有給取得を拒否できないのです。

転職時の有給休暇の取得について、さらに詳しく知りたい人は下記の記事も参考にしてみてください。

転職時のトラブルを回避して円満退職する流れ

転職をする際には、余計な負担を減らすためにも現職を円満に退職するのが大切です。

円満に退職するためには現在の職場で培った関係を良好に保つようにすると良いです。良好な関係を保つためには下記の流れに沿って退職を進めてみてください。

就業規則で規定されている日までに退職の意思を伝える

退職の意思を伝える際には、会社の就業規則や雇用契約書に「退職に関する規定」があるかどうかを確認してください。一般的に退職の意思は1ヶ月前までに申し出ることが記載されています。

記載がない場合は民法で規定されている2週間前までに申し出れば、会社を辞めることはできます。ただ、2週間前だと十分な引き継ぎができないため、無用なトラブルを招く恐れがあります。

当事者が雇用の期間を定めなかったときは、各当事者は、いつでも解約の申入れをすることができる。この場合において、雇用は、解約の申入れの日から二週間を経過することによって終了する。

民法第627条

ビジネスパーソンとしては、遅くても1ヶ月前までに申し出たほうが円満な退職がしやすいです。申し出る際にはメールや電話ではなく、上司に口頭で伝えるようにすると良いです。

その際に感謝の気持ちを織り交ぜながら、退職の意思を伝えることを心がけてみてください。

2週間前ルールで本当に退職できるのかについては、下記の記事も参考にしてみてください。

引き継ぎをしっかりおこなう

ビジネスパーソンとして、引き継ぎの準備はしっかりおこなうようにしてください。後任者がすぐに把握できるように、社内外のプロジェクトを整理し、それぞれの業務内容がわかるように詳細なドキュメントを作成すると良いです。

後任者への引き継ぎはメールや書面だけでなく、直接会って説明することも大切です。直接説明することで、細かいニュアンスや疑問を解消できるようになります。

退職日まで誠実に働く

もう辞めるからと手を抜いてしまう人もいますが、退職日まで誠実に働くことはビジネスパーソンとして大切なことです。そもそも退職する月でも給料は変わらず支払われます。その給料分は責任を持って仕事をする必要があるのです。

また、退職日までに社内外への挨拶をおこなうようにしてください。お世話になった同僚や上司、取引先に感謝の気持ちを込めて挨拶をすれば、信頼関係を保ちながら最終日まで働けます。

退職日までの流れについて、さらに詳しく知りたい人は下記の記事もおすすめです。

退職時のトラブルを回避するためのポイント

退職時のトラブルを未然に防ぐためには、いくつかのポイントがあります。退職時のトラブルは正社員だけでなく、パート・アルバイト・派遣社員でも巻き込まれる可能性があります。

雇用形態に関係なく大切なのは事前の準備と情報収集です。ここでは退職時のトラブルに巻き込まれることなく、スムーズに辞めるためのポイントを3つ紹介します。

雇用契約書・就業規則や労働基準法に目を通す

退職時のトラブルを防ぐために、まずは雇用契約書・就業規則・労働基準法を確認するようにしてください。

労働者の権利が記載されているため、無用なトラブルの発生を防げます。さらに有給取得の規定なども記載されているので、損することなく退職ができるようになります。

口頭ではなく書面でやり取りをする

退職の意思は口頭で伝えたほうが良いですが、退職手続きは書面でやり取りをするようにしてください。書面でやり取りすることで、もしトラブルが発生したとしても証拠として使えます。

紙だけでなく、メールやコミュニケーションツールでのやり取りも効果があります。自分が損をしないためにも書面でも証拠を残すようにしてくださいね。

信頼できる相手に相談する

退職に関するトラブルを避けるためには、信頼できる相手に相談することも大切です。

相談する相手が信頼できる人なら誰でも大丈夫です。同僚・友人・家族など、自分の状況を理解してくれる人たちに相談することで、冷静な判断ができるようになります。

周囲に相談できる人がいない場合は、転職エージェントといった専門家に話を聞いてもらうのも1つの方法です。

退職時のトラブルで損害賠償に発展するケース

退職時のトラブルが大きくなり、損害賠償に発展するケースがあります。損害賠償は労働者にとっても大きな問題です。

損害賠償まで発展してしまうケースと、その対策を下記で説明していきます。

不当解雇

不当解雇とは、労働者が退職を強制されたり、不当な理由で解雇されることを指します。不当解雇で何もせずに、泣き寝入りをしてしまう人もいますが、労働者の権利は強力です。

なぜなら、不当解雇は労働基準法に違反しているからです。適切な法的手段を取れば、損害賠償請求することも可能です。

労働者は自分の権利を把握し、不当解雇が疑われる場合は労働基準監督署に相談すると良いです。

給料やボーナスの未払い

給料やボーナスの未払いは日常的におこなわれていますが、これは違反行為です。退職後に給料やボーナスが支払われていない場合は、労働基準監督署に訴えることができます。

給与明細や勤務記録は最後の給料が支払われるまで大切に保管するようにしてください。これらの証拠は未払い請求をする際に役立ちます。

名誉毀損

会社が退職者に対して、不当な評価や誹謗中傷をおこなった際に名誉毀損で訴えることができます。

これらの行為によって労働者の社会的信用が傷つけられ、ときには精神的な苦痛で日常生活を送るのが困難になることもあります。

労働者は法的手段を用いて損害賠償を請求することができます。精神的な不調が生じている場合は、医者の診断書も用意すると良いです。

退職時のトラブルが損害賠償へ発展した際の解決方法

退職時のトラブルが損害賠償へ発程した際には、労働者は適切な措置を取るようにしてください。

損害賠償に発展した際の解決方法を下記で紹介するので、ぜひ参考にしてみてください。

必要な証拠を集める

労働者が会社に対して損害賠償を請求するためには、トラブルに関連する具体的な証拠が必要です。

例えば、メールやコミュニケーションツールのメッセージ、給与明細、出勤簿などが証拠として役に立ちます。

暴言を何度も吐かれた場合は録音をすると良いです。録音が難しい場合は記録をつけるだけでも問題ありません。証拠が多ければ、法的手続きをおこなう際にも優位に働きやすいです。

専門家に相談する

退職時のトラブルが損害賠償に発展した場合、専門家からアドバイスをもらうのも大切です。専門家に相談することで、適切な対応ができるようになります。

例えば、労働問題に詳しい弁護士や社会保険労務士に相談すれば、法的手続きの進め方についてもアドバイスしてもらえます。場合によっては面倒な手続きも代行してもらえます。

労働基準監督署に訴える

退職時のトラブルが会社の法令違反だった場合、労働基準監督署に訴えると良いです。

労働基準監督署は労働者を守るための公的機関であり、問題のあった会社に対して調査や是正指導をおこなう権限を持っています。

具体的な証拠が揃っていれば、適切に対応をしてもらえます。

転職時のトラブルを避けて円満退職するコツ

次の会社で働くためには、現職を円満に退職しなければなりません。無用なトラブルを未然に防ぐことで、余計なことに時間を使う必要もなくなります。

ここでは職場の人たちと良好な関係を保ちながら退職するコツを紹介します。

退職の意思は明確に示す

退職の意思は明確に示すようにしてください。曖昧な意思表示だと、本気で退職したいと受け取ってもらえないからです。

自分ではきちんと言ったのに上手く伝わっていなくて、希望退職日に会社を辞められない可能性も出てきます。退職日に辞められないと転職先の入社日にも影響が出てしまい、悪印象を与えてしまいます。

転職先の情報は伏せる

退職する際には、転職先の情報を詳しく伝えなくても問題ありません。すべての人が誠実とは限らず、中には嫉妬や不満から悪評を流す人が出てくることも考えられます。

後々のトラブルを避けるためにも、転職先の情報は最小限にすると良いです。

引き継ぎに十分な時間を確保する

円満退職をする上で、十分な引き継ぎ時間を確保するようにしてください。丁寧に引き継ぎをおこなうことで、後任者への引き継ぎもスムーズにおこなわれるようになります。

細かい配慮を忘れないことで、退職後も職場から感謝される存在になれます。

退職時のトラブルを避けるためには計画的な準備が大切

転職するためには現在の会社を退職しなければなりません。しかし、スムーズに退職できるのはごく一部の人たちだけです。引き止めなど、何かしらのトラブルに巻き込まれてしまうものです。

このような面倒なトラブルを避け、少しでも円満に退職したいのなら計画的な準備が大切です。転職活動の開始から退職して、入社までしっかりスケジュールを立てると良いです。

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とはいえ、転職活動のスケジュールは必ずしも予定通りにはいかないものです。思うように選考が進まなければ、途中でスケジュール変更をしなければなりません。


このような事情も踏まえ、転職活動のスケジュールを立てたいのなら転職エージェントを利用するのがおすすめです。

転職エージェントではこれまでさまざまなケースの転職活動をサポートしてきた実績があります。また、現在の市場観も考慮して、無理のないスケジュールを代わりに立ててくれます。

さらに無事に内定を獲得でき、退職の段階になったら円満に辞められるようにアドバイスもおこなってくれます。プロ視点で円満に退職するためのコツを教えてもらえるので、スムーズな退職を実現しやすいです。

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転職エージェントはたくさんあります。そこで支援実績が豊富なサービスを下記に厳選してみました。気になるものがあれば、ぜひ利用してみてください。

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