退職後の転職はキケン?不利な理由と成功法をプロが伝授!

退職後の転職は不利?次の仕事が決まってないけど辞めるリスクとは?

    退職してから転職活動するのは不利なのか、在職中に進める場合との違いをキャリアのプロが解説します。

    次の転職が決まらないリスクや必要な手続き、失業保険、転職を成功させる進め方まで、退職後の転職活動の不安をまとめて解消します。

末永雄大 この記事を書いた人

末永雄大

新卒でリクルートエージェント(現インディードリクルートパートナーズ)に入社。数百を超える企業の中途採用を支援。2012年アクシス(株)設立、代表取締役兼転職エージェントとして人材紹介サービスを展開しながら、年間数百人以上のキャリア相談に乗る。Youtubeチャンネル「末永雄大 / すべらない転職エージェント」の総再生回数は2,000万回以上。著書「成功する転職面接」「キャリアロジック
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退職後の転職活動は本当に不利?

結論から言うと、退職後の転職活動は在職中に比べて不利になりやすいです。収入が止まったまま活動するので焦りやすく、空白期間も生まれてしまうからです。

ただ「絶対にやってはいけない」わけではありません。大切なのは、在職中と比べて何が変わるのかを理解し、自分の状況で判断することです。

一方で、転職活動の時間を確保できるなど、退職後ならではのメリットがあるのも事実です。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

勢いで辞めてから「思ったより決まらない」と焦ってしまう人は少なくないんです。


まずは退職後と在職中の違いを見比べてから、自分はどちらで進めるべきか決めていきましょう。

下記動画でも詳しく解説しているので気になる人はぜひ再生してみてください。

在職中と退職後の転職活動はどっちがいい?メリット・デメリットを比較

在職中と退職後、つまり転職活動を始めるタイミングによって、収入や時間、失敗したときの保険など条件が変わります。結論としては、基本的には在職中に進めるほうをおすすめします。

まずは両方のメリット・デメリットを比較表で見比べて、自分に合う進め方を確認してみてください。

比較項目 在職中 退職後
収入 途切れない 止まる(貯金か失業保険でしのぐ)
転職活動の時間 確保しにくい 確保しやすい
活動が長引いたとき 焦りにくい 焦りやすい
空白期間 生まれない 生まれる
入社時期 調整が必要 早く入社しやすい
決まらない時の保険 現職に残れる 戻る場所がない

在職中に転職活動するメリット・デメリット

在職中の最大のメリットは、収入が途切れず、失敗しても今の会社に残れる点です。経歴に空白が生まれないので、選考で不利になることもありません。

内定を1社ももらえなくても生活が脅かされないので、戻る場所がある安心感は冷静な企業選びにもつながります。

デメリットは、働きながらの活動になるため時間の確保が難しいことです。面接の日程調整や、退職日と入社日のすり合わせに苦労します。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

在職中の転職活動が「バレるのが怖い」という相談もよく受けます。


進め方のコツは下記の記事でも触れているので、不安な人は目を通してみてくださいね。

退職後に転職活動するメリット・デメリット

退職後のメリットは、転職活動に使える時間をたっぷり確保できることです。平日昼間の面接にも柔軟に動けますし、内定後すぐ入社できる点も企業に喜ばれます。

ただ、デメリットの方を重く受け止めておきたいところです。収入が止まるため貯金や失業保険でしのぐ必要があり、活動が長引くほど精神的に追い込まれます。

さらに空白期間が伸びると、面接で「この間は何をしていたのか」を必ず聞かれます。ここを説明できないと転職そのものが不利になります。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

退職後は時間がある分、つい「もっと良い会社が」と求人探しが長引きがちです。


時間の余裕が、かえって決断を遅らせることもあるので注意しておきましょう。

結論|基本は在職中、退職後が向く人もいる

転職のプロとしての結論は、基本は在職中に進める方が安全だということです。収入と経歴を守りながら活動でき、失敗しても現職に戻れるからです。

転職市場では、年齢に対して空白期間が長い経歴はマイナス評価につながりやすく、市場価値を下げてしまいます。在職中ならこのリスクを避けられます。

とはいえ、心や体が限界に近い場合は退職を優先すべきケースもあります。自分がどちらに当てはまるのかを見極めることが何より大切です。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

「辞めてから考えよう」ではなく「在職中に動いて、決まってから辞める」が基本の型です。


この順番を守るだけで、転職活動の精神的な負担はかなり軽くなりますよ。

在職中の転職活動は時間が取りにくく、1人で求人探しから日程調整まで抱えると挫折しやすいものです。求人数が多く調整も任せられる大手エージェントに登録しておくと、働きながらでも効率よく進められます。

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退職後に転職が決まらない…よくある失敗と対処法

退職後の転職活動で1番怖いのが、「思ったより決まらない」状態が続くことです。決まらない人にはいくつか共通点があります。

先に原因と対処法を知っておけば、同じ失敗を避けられます。

なかなか転職できない人の共通点を下記に整理しました。

退職後に転職が決まらない人の共通点

当てはまる項目が多いほど、長期化に注意が必要です。

  • 退職理由や転職の軸を整理しないまま辞めてしまった

  • 空白期間が半年以上に伸びている

  • 収入の不安から焦って応募し、ミスマッチを繰り返している

対処法はシンプルです。まず失業保険などで生活の土台を確保し、気持ちの余裕を作りましょう。その上で自己分析で軸を固め、応募数より「合う企業」に絞るほうが結果的に早く決まります。

空白期間そのものは、過ごし方を説明できれば過度に恐れる必要はありません。資格の勉強やスキル習得など、前向きな行動を1つでも積んでおくと面接で語れます。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

空白期間が不利になるかは、長さよりも「中身を説明できるか」で決まります。


ブランクの伝え方はケース別に整理した下記記事にまとめています。

退職後に転職活動した人の体験談

ここでは、実際に退職後から転職活動を始めた人の体験談を紹介します。リアルな声には、これから動く人へのヒントが詰まっています。

24歳・男性
毎日残業がかなり多くて何のために仕事しているのか分からなくなってしまったので、新卒で入社した会社を2年くらいで辞めました。正直転職先を決めてから辞めるべきだったと後悔しています。

1ヶ月くらいは前職の給料もあったから良かったのですが、徐々にお金は尽きてきます。転職先も決まらないので、最終的には1日の食事がゼリーだけになってしまいました。
26歳・女性
退職後に転職活動を初めて、だいたい1年後くらいに転職先が見つかりました。実家暮らしだったので何とかなりましたが、これが1人暮らしだったら破産してましたね。

とはいえ実家暮らしでも社会人になって親にお金をもらうのも情けないので、自分の好きなことはほとんどできない1年間でした。
23歳・男性
新卒で入社した会社を1年くらいで退職。それから数年間ニートしていました。実家暮らしだったので仕事をしないことで困ったことは特にありませんでしたが、友人や家族からの目は何とも苦しいものがあります。

焦りや劣等感は常にありましたが、離職期間が長くなってしまうと1歩踏み出す勇気がなかなか出てこないのです。
27歳・男性
退職してから転職活動しましたが、私の場合はそうせざるを得ない状況だったためです。前職では毎日終電まで仕事をして、有給はまともに取得できないような会社でした。

転職活動の時間を作るためには、前職を辞めるしかなかったんですよね。ただ、退職後もダラダラしないで毎日しっかり転職活動していましたよ。そのおかげで早期に転職先を決める事ができました。
末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

体験談からも分かる通り、退職後は収入と時間の余裕が同時に削られ、焦りやすくなります。


辞める前から計画を立てておくことが、こうした後悔を防ぐ1番のポイントになりますよ。

退職後でも転職活動して問題ないケース

ここまでリスクを中心に解説してきましたが、退職を先にして問題ないケースもあります。それは、今の環境が心や体を壊しかねない場合です。

無理に在職を続けることが、かえってキャリアの遠回りになることもあります。次のような状況なら、退職を優先しても構いません。

退職を先にしてもよいケース

今の職場が、退職してでも離れるべき状態かを確認しましょう。

  • 残業や休日出勤が常態化し、有給休暇もまともに取れない

  • パワハラなど精神的な苦痛を受けている

  • 心身の不調が出始めている

このような状況なら、まず退職して心と体を回復させてから動いて問題ありません。むしろ無理を続けると、面接でもハツラツとできず頼りない印象を与えてしまいます。

また、現職への不満が強すぎると、その反動だけで転職先を選んでしまいがちです。不満の裏返しで決めた会社は、入社後にまたミスマッチを起こしやすいので気をつけたいところです。

末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

心身を壊してまで続ける価値のある職場はありません。


限界が近いなら、まず離れて立て直すという選択を、自分に許してあげてくださいね。

退職後に転職活動を始める前の準備・進め方

退職後の転職活動を成功させるには、辞める前の準備で大半が決まります。やみくもに動く前に、次の3つのステップで足場を固めておきましょう。

順番に押さえるだけで、決まらないリスクをぐっと減らせます。

退職前に自己分析と転職の軸を整理する

最初にやるべきは、「なぜ転職したいのか」を言葉にすることです。ここが曖昧なまま動くと、面接の退職理由でつまずき、入社後のミスマッチにもつながります。

面接では退職理由をほぼ必ず聞かれます。「上司がひどい」のような解釈ではなく、「休日返上での業務指示が続いた」といった事実をベースに語ると説得力が出ます。

紙やスマホのメモに、辞めたい理由と転職で実現したいことを書き出すだけでも整理が進みます。自己分析のやり方は以下の記事で解説しています。

退職後の手続きを把握しておく

退職して次の入社まで間があくなら、自分で行う手続きを把握しておきましょう。健康保険と年金は、退職日の翌日から14日以内に、国民健康保険と国民年金への切り替えが必要です。

失業保険を受け取る場合はハローワークで手続きします。自己都合退職だと7日間の待期期間に加えて給付制限があり、2025年4月以降に退職した人は原則1ヶ月で受給が始まります。

被保険者だった期間 自己都合退職の所定給付日数
1年以上5年未満 90日
5年以上10年未満 120日
10年以上20年未満 150日
末永雄大
すべらないキャリアエージェント代表 末永雄大

失業保険の受給には、ハローワークでの求職活動実績が必要になります。


転職エージェントのセミナー受講も実績になるので、早めに登録しておくと安心ですよ。

失業保険の受給には原則2回以上の求職活動実績が必要で、エージェントのセミナーや相談も実績として認められます。求職活動実績を作りながら求人紹介も受けられるので、活動初期の登録がおすすめです。

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転職エージェントを活用して計画的に進める

退職後は時間がある分、つい活動が間延びしがちです。だからこそスケジュールを引いて計画的に進めることが、決まる人と決まらない人の分かれ目になります。

転職エージェントを使えば、応募スケジュールの管理や面接対策、企業との日程調整まで任せられます。1人で抱え込まずに済むので、不安な時期でもペースを崩さず動けます。

リクルートエージェントdodaのような大手なら求人数も多く、まずどんな選択肢があるかを把握するのに向いています。転職活動全体の流れは下記記事も参考にしてください。

もし退職後の活動を1人で抱えそうなら、複数の転職エージェントに登録して相談先を確保しておくのがおすすめです。複数登録すれば求人の幅が広がり、自分に合う担当者も見つけやすくなります。

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退職後・退職前の転職に関するよくある質問

退職後・退職前の転職活動について、相談で特によく出る質問をまとめました。気になる項目から確認してみてください。

退職してから転職活動をする理由を聞かれたら?

「不満があった」ではなく事実をもとに前向きに答えます。例えば残業で活動の時間が取れず、集中して次を探すために退職した、と目的とセットで伝えると好印象です。

退職後、転職先が決まるまでどのくらいかかる?

転職活動は一般的に2〜3ヶ月が目安です。ただし退職後で焦って応募すると長引くこともあるため、計画的に進めることが早期内定の近道になります。

退職したいけれど、やりたいことが見つからない

勢いで辞める前に、辞めたい理由を書き出して整理してみましょう。理由が言語化できると、転職の方向性も面接での説明もぐっと固まります。

退職することは誰に伝えればいい?

基本は直属の上司に伝えます。聞き入れてもらえない場合は人事部に相談しましょう。切り出し方や退職届の書き方は別記事で解説しています。

失業保険はいつから受け取れる?

自己都合退職なら、7日間の待期のあとに給付制限があります。2025年4月以降に退職した人は、原則1ヶ月後から受給が始まります。

まとめ|退職後の転職は退職前の準備がカギ

退職後の転職活動は、収入や空白期間のリスクが大きく、基本は在職中に進めるのがおすすめです。それでも退職を先にするなら、辞める前の準備で結果が大きく変わります。

自己分析で転職の軸を固め、必要な手続きを把握し、エージェントを使って計画的に動く。この3つを押さえれば、退職後でも決まらないリスクを抑えられます。

心や体が限界に近いなら、無理せず退職を優先して構いません。大切なのは、自分の状況に合った進め方を選ぶことです。

転職エージェントは無料で相談でき、今後のキャリアの整理から付き合ってくれます。相性もあるので、まずは2〜3社複数登録して、自分に合う担当を見つけるのがおすすめです。

ここまで見てきた通り、退職後の転職を成功させる近道は、早めに準備を整えて計画的に動くことです。自分に合った求人と進め方を知りたい人は、まず大手エージェントに登録して選択肢を広げてみてください。

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