ディップの営業はきつい？辞めた理由と後悔しない転職のコツを解説

ディップって実際どうなの？社風や働き方のリアルを一歩踏み込んで紹介

「知名度もあるし、ディップで頑張って結果を出してきた」そんな自負がある一方で、「想像以上にプレッシャーが強かった」と感じて、転職を考え始める人も実は少なくありません。

これまで多くのディップ出身者と面談してきましたが、よく聞かれるのは次のような悩みです。

とはいえ、人間関係が極端に悪いという声はあまりなく、支社ごとの雰囲気も比較的穏やかです。

「やりきった。でも、この先どうしようか…」と感じたときこそ、キャリアを見つめ直すタイミングなのかもしれません。

なぜディップから転職を考える人が多いのか？

「今このタイミングで辞めるのは甘えなんじゃないか…」そう考えて、自分の気持ちにブレーキをかけてしまっている人も少なくありません。

でも安心してください。ディップを辞めて、次のキャリアに進んだ人はたくさんいます。

弊社にも元ディップ出身の営業がおり、現場でのリアルな働き方や、辞めたいと思った瞬間についての赤裸々な話を聞くことがあります。その声を活かして転職支援もしているのでよかったら参考にしてください。

この記事では、そんな現場経験も踏まえながら、ディップで働く人がどんな悩みを抱え、なぜ転職という選択をするのかを、リアルな視点で紐解いていきます。

ディップを辞めたいと思う理由は人それぞれですが、弊社のキャリアアドバイザーが実際にお聞きしている中で、特に多いのは以下の5つです。

最後には、実際に辞めた人の口コミも紹介をします。

1. 数字に追われるプレッシャーと評価制度の厳しさ

ディップを辞めたいと感じる理由として、最も多く挙げられるのが「数字に対するプレッシャー」です。

ディップの営業では、週次で設定されたKPI(新規獲得件数や受注数など)を継続的に達成することが求められ、未達成が続くと評価面談や日報指導などで詰められるような雰囲気があります。

特に若手社員にも裁量はある一方で、結果が出なければ昇給や昇格にはつながりません。

インセンティブも数字次第なため、「頑張っているのに給与が増えない」とモヤモヤする人も少なくありません。

また、住宅手当は3年目以降に減額・廃止されるため、「生活がきつくなった」と感じる声もよく聞かれます。

2. 差別化しづらい商材と“お願い営業”になりやすい構造

ディップの営業職で「やりづらさ」を感じる理由として、扱う求人広告メディアの差別化の難しさが挙げられます。

「バイトル」や「はたらこねっと」は知名度こそ高いものの、タウンワーク(リクルート)やマイナビバイトなどの競合も多く、機能や掲載フォーマットの面で決定的な差が出しづらいという現実があります。

そのため営業現場では、「他社より安くします」「一度だけ試しに出しませんか？」といった価格勝負やお願いベースの営業になってしまうことも珍しくありません。顧客の課題を深掘りして提案するよりも、掲載数や売上ノルマの達成が優先される場面が多く、やりがいを感じづらいという声が出やすい構造です。

また、求人広告は基本的に原稿や写真、動画などのクリエイティブにある程度の自由度がありますが、ディップでは掲載面や期間によっては内容に制限がかかることもあり、自分の提案が思うように反映されないケースもあります。その結果、工夫が成果に直結しづらいことにもどかしさを感じる営業職もいます。

3. 働き方と待遇に対するリアルな声

ディップではコロナ禍で一時的にリモート勤務が導入されたものの、現在は原則フル出社体制に戻っています。外回り営業や事務作業すべてをオフィスで行うため、柔軟な働き方を求める人にとっては負担に感じる環境となるケースがあります。

また、福利厚生面では入社当初にあった住宅手当が年次とともに減額・廃止されるため、収入が大きく変わらない中で生活コストが上がるように感じるという声もあります。昇給やインセンティブが数字に強く連動している分、安定した生活を送るには継続的な成果が必要になります。

このように、「働き方が選べない」「給与が不安定」といった要因で、転職を考える人が一定数いるのが実情です。

4. 頑張っても昇進できない？-キャリアが詰まりやすい構造的な壁とは

ディップは若手にもチャンスがある一方で、昇進にはポジションの空きや支社の事情も関係します。数字を出しても上司や配属によって評価に差が出る、いわゆる上司ガチャと感じてしまうこともあるそうです。

また、キャリアパスは「営業→主任→マネージャー」といった縦型に限定されがちで、ジョブローテーションや他職種へのチャレンジの余地が少ない点に物足りなさを感じる人もいます。

昇進ステップも決まっており、「S1〜S5 → S4で管理職試験 → M1(課長クラス)」と段階を踏む必要があります。実際にマネージャーになるまでには早くて3年、地方拠点では5〜6年かかるケースも多く、「この先、どこを目指せばいいのかが見えない」と感じる人も少なくありません。

5. フィロソフィー文化との相性に違和感を感じることも

ディップでは、「Dream」「Idea」「Passion」という3つのフィロソフィーを企業理念に掲げ、社内でも共通言語として重視されています。

これに深く共感できる人にとってはやりがいを感じやすい反面、「価値観の共有」ありきのカルチャーに馴染めずに悩む人も一定数います。

実際に、部門や拠点ごとに風土の差もあり、地方拠点では「業務以外のコミュニケーションが少ない」「個人プレーの空気が強い」と感じるケースもあるようです。

ディップを辞めた人の口コミ

なぜ辞めたいと思ったのかを口コミ形式で紹介をします。

評判・口コミ

男性 / 在籍3年未満

企業カルチャー・社風:
若くして活躍したいという人が多い印象。
場所によっては中堅が詰まっているので、活躍しても課長にはすぐなれないという場所もある。
とにかく売れている人が1番偉いという感じで、あまり尊敬できる人はいなかった。
風通しは場所による。
中堅社員が多い場所はそこまで風通しが良い方ではない。

組織体制・コミュニケーション:
距離は近いので話しやすさはあると思うが、人によっては朝まで飲み会に連れて行かれたりとハードな人もいる。
組織間の交流は人によりけりだと思う。
自分から交流を望めばパリピ気質な人が多いので、交流はしやすいと思う。

エンゲージ会社の評判

女性 / 在籍3年未満

福利厚生:
住宅補助はありません。
地方と都心で給料は変わらないので、一人暮らしの人にはややきついかもしれないです。
退職金は5年以上働かないとでません。

オフィス環境:
綺麗に整理されていて働きやすい環境だとは思いますが、地方と都心で平等な設備ではないです。

エンゲージ会社の評判

女性 / 在籍3年未満

福利厚生:
一人暮らしの世帯主3年目までは住宅補助が出ます。
3万円、2万円、1万円と年々減ってしまうので、数字を上げることができなければ給料は少しきついです。

オフィス環境:
オフィスは基本的には駅が近いので、通勤には便利です。会議室は配属オフィスによってかなり左右されます。
本社や大都市オフィスは会議室が何個もあり広くて綺麗ですが、地方になると1個しかなくて会議室を使えないということもあります。

エンゲージ会社の評判

女性 / 在籍3年未満

福利厚生:
住宅補助は首都圏エリアのみのため、他のエリアは正直きついです。社員持株会が任意であります。持株は強制ではないので、退職金代わりとして持つ人もいます。

オフィス環境:
オフィスはどこも主要駅から近く、オフィス内もとても綺麗です。フリーデスクのため、机の上が散らかっている様子もあまり見かけないと思います。

エンゲージ会社の評判

女性/ 在籍年数3~5年

給与制度:
事業戦略に沿ってインセンティブもしっかりあり、結果出した分だけ稼げる制度がしっかりあり、営業職では同世代よりも多く稼ぐ事が可能だと思います。

評価制度:
半年に1回の評価制度です。数字評価なので、結果が出せてないと昇進していくのはキツイかもしれないです。

エンゲージ会社の評判

ディップからの転職は難しい？

結論から言えば、ディップからの転職は十分に可能です。

ディップでの営業経験を通じて身につく行動量・数値意識・粘り強さは、業界を問わず高く評価されるポイントです。

特に以下の3つを意識してください。

ディップでの経験の棚卸し・言語化

ディップから転職を考える際、まず取り組むべきなのが、自分の営業経験を言語化し、他社でも活かせる形に整理することです。

ディップの営業では、バイトルなどの求人広告を扱い、テレアポ・飛び込みを含む新規開拓が中心です。週単位・月単位でKPIが厳しく管理され、成果を出し続けることが求められる環境です。

このような日々の中で自然と身につくのが、行動量・数字への意識・仮説を立てた営業改善といった再現性のあるスキルです。ただし、これらは自覚して言語化できていないと、転職先では「根性型の営業だったのかな？」と思われてしまうリスクもあります。

たとえば以下のように、経験や成果を数字ベース＋行動背景のセットで棚卸しするのがおすすめです。

これらの経験を、単なる「数字」で終わらせるのではなく、「なぜそれができたのか」「どんな工夫や工夫をしたのか」まで落とし込めれば、転職市場でも高く評価される武器になります。

他のディップ出身者と“どう差をつけるか”-選考突破の鍵になるアピールポイントとは？

ディップは毎年多くの新卒を採用しており、若手の営業職出身者が転職市場にも一定数存在しています。つまり、書類や面接で「同じような経験をしている人」が比較対象になる可能性は高いです。

だからこそ、自分の経験や強みを他のディップ出身者とどう差別化して伝えるかが、転職成功のカギです。

たとえば以下のような要素は、同じディップ出身でも評価に差がつきやすいポイントです。

実際に、「タウンワークの方が認知度が高くて迷っている」と言われたクライアントに対して、求人内容の訴求ポイントや原稿の構成をカスタマイズ提案し、掲載後の応募数で効果を出して受注につなげた、というエピソードもよく聞かれます。

こうした経験をただ並べるのではなく、「どんな工夫をして成果につなげたのか」「なぜそのやり方を選んだのか」といった、行動の背景や思考プロセスまで言語化することで、差別化された印象を持たれやすくなります。

特に、商材や業務内容が似ている他社(リクルートやマイナビなど)でもディップ出身者は一定数存在するため、「自分ならではの成果や工夫は何だったか？」を言葉にして伝える準備が必要です。

「このままでいいのか？」を言語化する - 転職の判断軸を明確に

「数字がきつい」「働き方が合わない」──そう感じたときこそ、転職を考えるタイミングかもしれません。

ですが、後悔のない転職にするには、「何が嫌か」ではなく「何を大切にしたいか」を明確にしておくことが大切です。

たとえば、「腰を据えて顧客と向き合いたい」「裁量のある環境で成長したい」といった軸を整理できている人は、転職後も納得感を持って働けています。

一方で、「とりあえず辞めたい」だけで動くと、また同じ悩みにぶつかることもあります。

以下の視点をもとに、譲れない条件を考えてみてください。

ディップは若くして高収入を狙える反面、「歩合がなくなって年収が下がった」と感じる人も。

だからこそ、年収以外の優先順位を自分の中で明確にしておくことが、ブレない転職につながります。

たとえば、「ノルマに追われずに腰を据えて顧客と向き合いたい」「より裁量がある環境で成長したい」といった価値観を明確にしたことで、次の職場でも充実感を持って働けている人が多くいます。

「もっと難易度の高い顧客課題に挑戦し、提案力を伸ばしたい」「社会への還元性が高い仕事がしたい」といった想いから、求人広告営業から人事労務SaaSや業務改善領域へキャリアを移す人もいます。

「採用支援という“点”ではなく、組織全体や社会全体に“線”で貢献できる環境に行きたい」という価値観の変化が、キャリアの転機になることも少なくありません。

末永

ワンポイントアドバイス

ここまで紹介した3つのポイントを意識すれば、ディップからの転職は十分に可能です。むしろ、行動量と数字への意識を持って営業をやってきた経験は、異業界からも高く評価されるケースが多くあります。

ただ、特に営業一筋で大きな成果が出せなかった場合、「自分は何ができるのか？」を言語化できていないと、選考で評価されにくいのも事実です。

20代のうちは、ポテンシャルや成長意欲でカバーできる部分も大きいため、今のうちに自分の経験と向き合っておくことが、転職成功のカギになります。

弊社すべらないキャリアエージェントでは、ディップのように営業色の強い企業で働いてきた方の転職支援実績が多数あります。

「なんとなく辞めたい」ではなく、「自分がどんなキャリアを歩みたいのか」から逆算して、求人紹介や面接対策を行うのが私たちの強みです。

現在ディップで働いていて、「このまま数字を追い続けるのは違う気がする」「将来のキャリアがぼんやりしていて不安」という人は、ぜひ一度ご相談ください。

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すべらないキャリアエージェントの特徴や評判について詳しく知りたい人は、以下の記事も参考にしてみてください。

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転職で評価されるのはここ！ディップ出身者の強み3選

ディップで営業をしてきた人の多くは、「数字は追ってきた」「しんどい中でもやりきった」という自負を持っているケースが少なくありません。ただ、その一方で「この経験って他社でも評価されるのか？」という不安の声もよく聞かれます。

実際には、ディップで培った営業力や粘り強さ、数字へのコミット力は、転職市場でも通用するスキルです。大切なのは、それをどう言語化し、再現可能な強みとして他社に伝えられるかです。

転職市場で評価されるポイントを3つのポイントを解説します。

数字を追い続けた営業力と行動量

ディップの営業では、週単位で厳しく管理されるKPIをもとに、テレアポ・訪問を重ねて新規開拓を継続する力が求められます。この環境の中で自然と培われるのが、数字を追い続ける粘り強さと継続的な行動力です。

たとえ成果が出なかったとしても、「どのくらいのアポを取り、どのように改善してきたか」を言語化できる人は、未経験の業界でもポテンシャルを評価されることが多いです。

課題解決型の提案力・改善力

求人広告営業では、ただ枠を売るのではなく、「どうすれば採用成功につながるか？」を常に考える提案が求められます。原稿の内容、求人導線、訴求ポイントなど、多面的に課題を捉えたうえで改善提案を行う経験は、他業界でも重宝されます。

特に、価格勝負ではなく、他社と差別化できる提案で受注につなげた経験がある人は、「営業としての本質が備わっている」として評価されやすいです。

若手から任される裁量とマネジメント経験

ディップでは、年次に関係なくチームのリーダーやOJT担当など、若手のうちから裁量を持って働ける環境があります。後輩指導や営業目標の分担管理などのマネジメント経験は、転職先で即戦力として評価されることもあります。

「営業だけでなく、チーム全体の成果にも向き合ってきた」というスタンスは、SaaS営業やベンチャー企業、マネージャー候補などの求人でも好印象につながります。

ディップからのおすすめの転職先

ディップで営業を経験した人の多くは、行動力・数値意識・顧客対応力といったスキルを備えているため、異業界・異業種からも一定の評価を受けやすい傾向があります。

ここでは、ディップ出身者の強みを活かしやすい、転職先として人気の高い業界・職種と具体的な企業を紹介します。

IT・SaaS系企業の法人営業(インサイドセールス・フィールドセールス)

営業としての行動量・成果に対するコミット力を評価されやすく、未経験からでもチャレンジしやすい業界です。

商材理解力や提案改善力も求められるため、ディップで培ったPDCAの習慣やヒアリング力がそのまま活かせます。

などがあり、いずれもインサイドセールスやCS職でディップ出身者の転職のサポートをしています。

ただし、SaaS業界は人気が高く、選考通過の難易度は決して低くはありません。特に中堅以上の転職では、成果や再現性を具体的に語れることが求められます。

一方で、第二新卒〜27歳前後であればポテンシャル採用が活発な企業も多く、特に拡大期にあるSaaSスタートアップなどは「狙い目」です！

そのためにも、ディップでの営業経験を棚卸しし、「行動量」「改善提案」「数値コミット」の実績を整理しておくことが、内定獲得の近道になります。

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同業界(求人広告・人材業界)でのキャリアアップ

リクルート、マイナビ、エン・ジャパンなど、同じ人材業界でより上流フェーズに関われる企業に転職するパターンも多く見られます。商材知識や業界理解がそのまま活きるため、即戦力として見られるケースがほとんどです。

などでは、ディップでの経験がスムーズに活かせる環境があります。

ただし、企業によってはディップと同様に「新規営業の比率が高い」「指導スタイルが厳しめ」といったカルチャーが残っている場合もあります。そのため、求人票だけでなく、営業手法・チーム文化などの中の実態まで確認しておくことがミスマッチ防止のカギとなります。

無形商材営業(広告・コンサル・教育・BPOなど)

提案型営業の土台を活かして、他の無形商材を扱う業界へステップアップするパターンも有効です。BPO・マーケティング支援・教育サービスなどの業界では、法人営業としての課題解決力が活かされやすく、評価されやすい傾向にあります。

といった無形商材を扱う企業では、提案営業力や顧客課題の深掘りスキルが評価されやすく、ディップ出身者が培った現場提案や仮説思考の経験と高い親和性があります。

中でもCARTA HOLDINGSは現在、営業職の採用を強化しており、提案型営業や広告営業の経験を活かしたい人にとっては絶好のタイミングです。媒体営業出身の方が活躍している実績もあります。

またSpeeeは、東京本社がディップと同じビル(六本木グランドタワー)にあるため、転勤の心配がなく、働く環境を大きく変えずにキャリアチェンジできる点でも人気です。

ディップから転職して納得感を得るために必要なたった4つのこと

「営業はやりきった。でも、この先どうなるかが見えない」そんな不安を抱えてディップからの転職を考える人は少なくありません。

実際に、KPI達成が重視される環境で成果を出してきた人ほど、「自分の強みって何なのか」「どんな環境が自分に合っているのか」が見えづらくなっている傾向があります。

ここでは、数多くのディップ出身者の転職支援を行ってきた私たちが考える、転職成功に必要な本質的な4ステップを紹介します。

ステップ1：目標達成型キャリアの限界に気づく

ディップでは、数字で評価され、成果が出れば若くして年収アップや昇進のチャンスがある環境です。

しかし、現実には「昇進には枠がある」「地方配属では管理職になるまでに5〜6年かかる」など、実力だけでは突破できない構造的な壁も存在します。

「このまま頑張っても今の延長線しかないのでは？」と感じ始めたら、それは転職を前向きに検討すべきサインです。

ステップ2：「数字を出した」だけの営業から脱却する

1日◯件のテレアポ、◯件の商談設定──数のインパクトだけでは他の候補者と差がつきません。大切なのは、「どんな工夫で数字を出したか」「顧客にどんな価値を届けたか」を言語化できているかどうかです。

求人広告営業は「枠を売る仕事」に見られがちですが、実際には「原稿改善」「競合との差別化提案」「応募率の改善」など、戦略的な動きが求められます。そこに自分の強みがあると気づけるかが分かれ目です。

ステップ3：転職先で“何を捨てるか”を決める

今の環境で得られているものをすべて満たす会社は、そう多くはありません。

高年収、インセンティブ、スピード昇進、チーム感、ワークライフバランスなどこの中で「何を譲ってもよくて、何は絶対に譲れないか」を決めることが、ミスマッチのない転職の第一歩です。

その軸が定まると、「会社選び」も「面接対策」も、一気にブレなくなります。

ステップ4：“成果”を“強み”に変えて伝える準備をする

選考で大切なのは、「成果」そのものよりも、その裏にある“思考”と“再現性”。

この3点を整理できていれば、SaaS業界や無形商材営業など人気業界へのチャレンジでも十分に戦える材料になります。

末永

ワンポイントアドバイス

大手の総合型エージェント(リクルートエージェント、マイナビなど)は、ある程度希望が固まっている人におすすめです。条件に合う求人を幅広く紹介してもらえるのが特徴です。

一方、「自己分析から一緒に進めたい」「合う求人を厳選してほしい」と考える人には、すべらないキャリアエージェントのような中小・特化型の支援がおすすめです。

ディップからの転職に不安がある人も、一人で抱え込まず、ぜひお気軽にご相談ください。

「このままずっと数字に追われ続けるのは正直つらい」「営業スキルしか身についていない気がして、将来が不安」

ディップ出身の人からは、そういったキャリアの悩みや、次の一歩に対するご相談を数多くいただいています。

弊社では、成果主義の環境で努力してきたディップのご経験を、どう転職市場で評価される形に変えるかに強みを持っており、一人ひとりの悩みに合わせたキャリア設計・転職支援が可能です。

ディップからの転職を少しでも考え始めたなら、ぜひ一度お気軽にご相談ください。

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